A Kegyes Iskolák Rendjét a spanyol származású Kalazanci Szt. József (1556-1648) alapította, aki 1597-től kezdve munkatársaival „kegyes”, azaz ingyenes és vallásos iskolákat működtetett Rómában. A piarista iskokák kezdetben elsősorban anyanyelvű, elemi szintű képzést nyújtottak, de a rend tevékenységében egyre inkább a közép- sőt a felsőfokú oktatásra helyeződött a hangsúly. Közép-európai intézményeikben (amelyek közül az első 1633-ban a morvaországi Nikolsburgban nyílt meg) már szinte kizárólag csak latin nyelvű, gimnáziumi osztályok voltak, gyakran kiegészítve tanítási rendszerük egyik sajátos elemével, a matematikai osztállyal. A rend első magyarországi rendháza és iskolája 1666-ban jött létre Privigyén (de a Lengyelországnak elzálogosított szepességi Podolinban már 1642-től működtek piaristák). Onnét kiindulva Breznóbányán (1673) majd a Pozsony melletti Szentgyörgyön (1685) alapítottak piarista rendházakat, amelyek 1692-ig a lengyel, majd rövid átmeneti időszak után 1695-től „viceprovincia”-ként a Németországi Rendtartományhoz (Provincia Germaniae) tartoztak.A török és kuruc háborúk lezárultával a piaristák nagyarányú terjeszkedésbe kezdtek, amelynek következtében 1721-ben létrejött az önálló magyar rendtartomány. Az új alapítások közül nem egy később országos jelentőségűvé vált, például a nyitrai (1698), a veszprémi (1711), a pesti (1717) vagy a szegedi (1720) gimnáziumok. A 18. század során rend tagjai a tanítás mellett szívesen elvállalták városi plébániák adminisztrációját is (pl. Breznóbányán, Szegeden, Máramarosszigeten) és részben a plébániai jövedelmekből tartották fönn kollégiumaikat. Több helyen nemesi konviktust (Nyitra, Debrecen, Vác, Szentanna) és filozófiai kurzust (Pest, Szeged, Kalocsa, Vác, Tata) is vezettek, 1763-tól pedig Szencen egy felsőfokú közgazdasági iskolát (Collegium Oeconomicum) indítottak, amely azonban 1776-ban egy tűzvész folytán megszűnt. A piaristák elsőként honosították meg a magyarországi katolikus iskolákban a kísérleteken alapuló „új filozófia” oktatását. Az 1770-es évek végén végén már 27 piarista iskola működött Magyarországon, beleértve azt a négyet is, amelyet a feloszlatott jezsuita rendtől vettek át 1776-ban (Kolozsvár, Kőszeg, Selmecbánya, Trencsén). 1782-től a podolini rendház is a magyar rendtartományhoz tartozott.II. József reformjai következtében egy rendház megszűnt (Medgyes), kettő más városba költözött (Tokajból Sátoraljaújhelyre, illetve Szentannáról Temesvárra), továbbá 1781-től a magyarországi piaristáknak meg kellett szakítaniuk kapcsolataikat a rend római központjával. Az egység helyreállítására csupán 1904-ben került sor.A 19. század első felében három újabb helyen kezdtek tanítani a piaristák Magyarországon: Léván (a bencéseknek átengedett kőszegi iskola helyett 1815-ben), a budai egykori jezsuita iskolában (1832) és Nagybecskereken (1846). 1806-ban rend megkapta az egykori fehérvári őrkanonokság Somogy megyei (mernyei) uradalmát. Az 1848/1849-es szabadságharc vihara a magyar piarista rendet is megtépázta. 1848 őszén a rend vezetői elbocsátották az összes növendéket, majd 1850 és 1852 között az osztrák kormányzat tiltotta novíciusok fölvételét. Ugyancsak a kormányzat vette el a rendtől a budai iskolát 1851-ben, majd a kalocsait az érsek adta át a jezsuitáknak 1860-ban. A breznóbányai (1857), korponai (1874) és besztercei (1878) intézetekről a megnövekvő oktatásügyi követelmények miatt kellett lemondania a rendnek.Trianon előtt közvetlenül 24 piarista rendház és iskola volt Magyarországon, amelyekből azonban csupán 10 maradt magyar területen. Kilenc Csehszlovákia, négy Románia (ezek az 1920-as években önálló rendtartományokká szerveződtek), a nagybecskereki gimnázium pedig Jugoszlávia területére került. Ezen iskolák legtöbbjét államosították, csupán Kolozsvárott és Temesváron működhetett tovább egy-egy gimnázium. Magyarországon azonban a világháború és a forradalmak elmúltával a rend új virágzást élt meg, még a század elején megkezdett rendi reformnak köszönhetően, amely lassan leszámolt a 19. századi magyar piaristák elvilágiasodott szemléletével és életmódjával. E korszak legnevesebb, országos hatású piarista egyéniségei a teológus Schütz Antal (1880–1953) és a költő Sík Sándor (1889–1963) voltak.A kommunista diktatúra 1948-ban államosította a rend iskoláit, majd 1950 nyarán hat rendház lakóit kényszerlakhelyre deportálta. Az 1950. évi egyezmény ugyan lehetővé tette, hogy a rendtartomány újból megnyithassa két iskoláját (Budapesten és Kecskeméten), de a 237 szerzetesből csak 90-en maradhattak meg a rendi keretben. A diktatúra bukása után négy piarista iskola (és rendház) nyílt meg újra: Vácott (1991), Szegeden (1991), Nagykanizsán (1992) és Mosonmagyaróvárott (1994). Ezenkívül a rendtartomány Gödön építőipari szakmunkásképző iskolát(1991-től), Sátoraljaújhelyen diákotthont (1992-től), Szegeden pedig egyetemi szakkollégiumot tart fönn (1992-től).